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<title>Reformatzki-Reaktion</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Reformatzki-Reaktion</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Bei der <b>Reformatzki-Reaktion</b> handelt es sich um eine <a href="Namensreaktion" class="mw-redirect" title="Namensreaktion">Namensreaktion</a> in der <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischen Chemie</a>, die nach ihrem russischen Entdecker <a href="Sergei_Nikolajewitsch_Reformatski" title="Sergei Nikolajewitsch Reformatski">Sergei Reformatski</a> benannt wurde. Die Reformatzki-Reaktion ist eine <a href="Organometallchemie" class="mw-redirect" title="Organometallchemie">metallorganische Reaktion</a> zum Aufbau von <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a>-Kohlenstoff-Einfachbindungen. Die Reaktion dient zur <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">Synthese</a> von β-<a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxy</a><a href="Ester" title="Ester">estern</a>. Hierzu setzt man einen α-<a href="Halogene" title="Halogene">halogenierten</a> Carbonsäureester mit <a href="Zink" title="Zink">Zinkstaub</a> und einem <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyd</a> oder <a href="Ketone" title="Ketone">Keton</a> um.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Übersichtsreaktion"><span id=".C3.9Cbersichtsreaktion"></span>Übersichtsreaktion</h2></div>
<p>Ein <a href="Ketone" title="Ketone">Keton</a> (R<sup>1</sup> und R<sup>2</sup> = <a href="Organylgruppe" title="Organylgruppe">Organylrest</a>) oder <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyd</a> (R<sup>1</sup> = H oder R<sup>2</sup> = H) reagiert mit einem α-<a href="Halogene" title="Halogene">halogenierten</a> Carbonsäureester, welcher zuvor mit metallischem <a href="Zink" title="Zink">Zink</a> umgesetzt wurde. Die zinkorganische Verbindung wird dann zu einem β-<a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxy</a><a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">carbonsäureester</a> <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">hydrolysiert</a>:
</p>
<p>Die Reformatzki-Reaktion ähnelt der <a href="Grignard-Reaktion" title="Grignard-Reaktion">Grignard-Reaktion</a>.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Mechanismus">Mechanismus</h2></div>
<p>Das <i>Reformatzki-Reagenz</i>, eine zinkorganische Verbindung ähnlich den <a href="Grignard-Verbindung" class="mw-redirect" title="Grignard-Verbindung">Grignard-Reagenzien</a>, erhält man aus einem α-halogenierten Carbonsäureester und Zinkstaub:<sup id="cite_ref-Maiz_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Maiz-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-March_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-March-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<p>Es reagiert dann mit der anschließend zugesetzten <a href="Carbonyl" class="mw-redirect" title="Carbonyl">Carbonylkomponente</a> eines <a href="Ketone" title="Ketone">Ketons</a> oder <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyds</a>. Das <a href="Nukleophilie" title="Nukleophilie">nukleophile</a> Reformatzki-Reagenz <a href="Additionsreaktion" title="Additionsreaktion">addiert</a> an die Carbonylkomponente und bildet ein <a href="Alkoholate" title="Alkoholate">Alkoholat</a>, das bei wässriger Aufarbeitung den gewünschten β-Hydroxycarbonsäureester liefert.
</p>
<p>Im Gegensatz zu den reaktiveren <a href="Grignard-Verbindungen" title="Grignard-Verbindungen">Grignard-Reagenzien</a> reagieren bei der Reformatzki-Reaktion nur Ketone und Aldehyde, nicht aber Ester als Carbonylkomponente.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li>S. Reformatzki: <i>Neue Synthese zweiatomiger einbasischer Säuren aus den Ketonen</i>, <i><a href="Chem._Ber." class="mw-redirect" title="Chem. Ber.">Chem. Ber.</a></i> <b>1887</b>, <i>20</i>, 1210. <a href="https://doi.org/10.1002/cber.188702001268" class="extiw external" title="doi:10.1002/cber.188702001268">doi:10.1002/cber.188702001268</a></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">T. Laue, A. Plagens: <cite style="font-style:italic">Namens- und Schlagwortreaktionen der Organischen Chemie</cite>. Teubner Verlag, 2006, ISBN 3-8351-0091-2, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>281–283</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Reformatzki-Reaktion&rft.au=T.+Laue%2C+A.+Plagens&rft.btitle=Namens-+und+Schlagwortreaktionen+der+Organischen+Chemie&rft.date=2006&rft.genre=book&rft.isbn=3835100912&rft.pages=281-283&rft.pub=Teubner+Verlag" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Maiz-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Maiz_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">J. Maiz, A. Arrieta, X. Lopez, J. M. Ugalde, F. P. Cossio, K. Fakultatea, E. H. Unibertsitatea, B. Lecea, <i>Tetrahedron Lett.</i> 1993, 34, S. 6111.</span>
</li>
<li id="cite_note-March-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-March_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Michael B. Smith: <i>March's advanced organic chemistry</i>, John Wiley & Sons, 7. Auflage, 2013, S. 1129–1130, ISBN 978-0-470-46259-1.</span>
</li>
<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/Reformatzki.htm">Reformatzki-Reaktion, abgerufen am 30. Oktober 2022</a></span>
</li>
</ol>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<ul><li>organische-chemie.ch: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/Reformatzki.htm">Reformatzki-Reaktion</a></li></ul></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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